Orașul Sibiu sărbătorește astăzi 829 de la prima mențiune documentară, din 20 decembrie 1191, când Papa Celestin al III-lea confirma existenţa prepoziturii libere a germanilor din Transilvania, prepozitură care şi-a avut sediul la Sibiu.
Conform site-ului oficial al Primăriei Sibiu, menţionat sub numele de Hermannsdorf în anul 1321, în a doua jumătate a secolului al XIV-lea, Sibiul obţine calitatea de civitas, într-un document din 1366 fiind pomenit numele localităţii prima dată sub forma Hermannstadt.
Spre sfârşitul secolului al XV-lea se formează instituţia numită Universitatea Săsească, aflată în fruntea ierarhiei administrative a tuturor saşilor, condusă de un jude regal, mai târziu comite al saşilor.
Conform aceleiași surse, perioada medievală se caracterizează în Sibiu printr-o dezvoltare economică continuă, marcată de activitatea breslelor. Primele statute ale acestora (1376) enumerează 19 bresle (dintre care 13 activau în Sibiu) cu 25 meserii; Numărul breslelor a crescut treptat, în a doua jumătate a secolului al XVI-lea existând 29 de bresle, iar spre 1780 erau atestate 40, într-o perioadă în care deja crescuse considerabil rolul manufacturilor.
Sibiul s-a dezvoltat în mod constant, devenind în secolele XV – XVIII cea mai puternică cetate a Transilvaniei şi unul din oraşele cele mai înfloritoare şi prospere. Cetatea Sibiului a fost invincibilă vreme de sute de ani, ea făcând faţă atacurilor venite din partea otomanilor, cele mai importante având loc în 1432, 1437, 1442 şi 1493.
Sfârşitul secolului al XVI-lea şi începutul celui următor au fost marcate de conflictele militare care vor influenţa şi evoluţia vieţii economice şi sociale din Sibiu. Ne referim aici, mai întâi, la evenimentele legate de campaniile lui Mihai Viteazul, la bătălia de la Şelimbăr (1599) şi la asediul la care este supus Sibiul între 1601-1603 de către trupele lui Sigismund Báthory. Peste mai puţin de un deceniu (1610) Sibiul este ocupat de armata principelui Gabriel Báthory.
Odată cu înfrângerea turcilor de către austrieci la sfârşitul secolului al XVII-lea, Transilvania devine mare principat în cadrul Imperiului Habsburgic cu capitala la Sibiu.
Începând cu 1688 în Sibiu se instalează Comandantul militar al Transilvaniei care îşi va avea sediul aici până în 7 noiembrie 1918.
De altfel, puterea administrativă a noii provincii era exercitată de către un guvern (gubern) care şi-a avut sediul la Sibiu între 1692 – 1791 şi între 1850-1867.
Sibiul era şi reşedinţa Guvernatorului Transilvaniei.
În 2007, Sibiul a purtat titlul de Capitală Culturală Europeană.
În 2016, când Sibiul a sărbătorit 825 de ani de la prima mențiune documentară, trupa RYM și Asociația „Sibiu 1191” au lansat o melodie dedicată orașului de pe Cibin. În acel an, sute de sibieni au cântat alături de membrii trupei RYM versurile care au fost, în anul ce a urmat, imnul oraşului. Formaţia RYM a semnat piesa, în care se spune că Sibiul „e scenă cu mii de actori”, „Iar ceasul străvechi ne anunţă viral/ Că Sibiul e veşnic în plin festival”.