Sibiul anilor 1990 a fost denumit pe bună dreptate „Sibiul gri”. Orașul arăta frumos ca întotdeauna, dar cenușiul comunismului încă plana ca atmosferă. Comunitatea încerca să se așeze după anii de comunism, cu puțină experiență în noua administrație post-decembristă, deoarece lucrurile păreau să meargă din inerție.
Șefii administrației locale, în speță a Primăriei Sibiu, primeau tot felul de oficilități internaționale în vizită. A fost perioada de maximă deschidere a adminsitrației locale sibiene, dornică de a pune Sibiul pe noua hartă democratică a Europei, concomitet cu dorința acestora de a cunoaște comunitatea sibiană.
Mai mult, Sibiul anilor 1990 a fost marcat de lupta împotriva sistemului comunist, astfel că municipalitatea a încercat să onoreze o serie de personalități sibiene care de-a lungul timpului au fost persecutate politic de fostul regim. O reconciliere istorică în pas cu instalarea pseudo-democrației. În condițiile în care financiar administrația locală depindea aproape în întregime de banii de la Guvern, investițiile în infrastructura locală erau destul de reduse.
În acest context, relațiile externe au avut o însemnătate importantă, deoarece Consiliul Europei stabilea relațiile de cooperare între Vestul și Estul Europei. Erau schimburi de experiență la nivel administrativ, iar șefii Primăriei Sibiu, primarii Petru Trif, Sorin Șerbu, Aurel Maxim și Dan Condurat trebuiau să se împartă între problemele stringente de infrastructură și primirea delegațiilor străine.
Aceștia au fost primarii Sibiului de dinaintea perioadei FDGR, adică până în iunie 2000, când Sibiul încă își căuta direcția de dezvoltare. În anii 1990 s-au făcut primii pași pentru reabilitarea și punerea în valoare a patrimoniului cultural din centrul istoric, pentru reconcilierea și dezvoltarea relațiilor între administrația locală și comunitatea germană, mulți dintre etnicii germani părăsind în valuri Sibiul și împrejurimile. Se făceau pași timizi pentru titlul de Capitală Culturală Europeană și includerea unor părți din centrul istoric în patrimoniul UNESCO, lucru nerealizat nici până astăzi.
Primarul Dan Condurat, cel mai prins în strategiile de înfrățire a Sibiului girate de Consiliul Europei
1999
Ioana Postelnicu, scriitoare născută în Poiana Sibiului, urmând studiile la Sibiu, apoi la Cluj şi Bucureşti, supranumită şi „Doamna literelor româneşti” pentru activitatea literară, distinsă cu numeroase premii pentru prezentarea, în opera sa, a meleagurilor sibiene.
Ştefan Augustin Doinaş, poet şi traducător, membru al Academiei Române, absolvent al Facultăţii de Litere şi Filozofie la Sibiu, membru fondator al Cercului Literar de la Sibiu, Doctor Honoris Cauza al Universităţii „Lucian Blaga” din Sibiu, pentru activitatea sa literară, apreciată în România şi în străinătate.
Mary Rose Christy, absolventă a Facultăţii de Ştiinţe Politice a Universităţii de Stat Arizona, specializarea Asistenţă Socială, pentru fondarea, în anul 1995, la Sibiu, a Asociaţiei Româno-Americane pentru Promovarea Asistenţei Medicale, Educaţiei şi Serviciilor Umane (ARAPAMESU), prin care a dezvoltat diverse programe şi proiecte sociale.
Zaharia Macovei, profesor universitar, doctor Honoris Causa al Universităţii din Oradea, stabilit la Sibiu, pentru contribuţia la dezvoltarea învăţământului superior românesc.
Hermann Richard Schmidt, profesor, fost inspector general şcolar şi fost director al Liceului Brukenthal, pentru activitatea neîntreruptă de aproape 50 de ani în slujba învăţămâtului sibian.
Max Arnulf Braun, consul al Germaniei la Sibiu, pentru meritele în consolidarea relaţiilor de prietenie şi colaborare în diferite domenii între comunitatea sibiană şi alte comunităţi din Germania.
Peter Magrath, preşedintele Asociaţiei Naţionale a Universităţilor şi Colegiilor de Stat din Statele Unite ale Americii, pentru contribuţia decisivă la schimbarea perceperii imaginii realităţii româneşti în lume, pentru iniţierea şi promovarea Centrului de Cooperare Româno-Americană din Sibiu.
Harald Gehrig, consul general al Germaniei la Sibiu, pentru meritele în consolidarea relaţiilor de prietenie şi colaborare în diverse domenii între comunitatea sibiană şi alte comunităţi din Germania, pentru contribuţia culturală, economică şi socială a germanilor din România.
Mircea Vulc, personalitate marcantă a sportului local şi naţional, pentu contribuţia sa la afirmarea baschetului sibian.
Andrei Marga, ministru al Educaţiei Naţionale, doctor în filozofie, profesor universitar, pentru calităţile profesionale şi morale şi contribuţia la dezvoltarea învăţământului românesc.
Christine Mangold, pentru activitatea în cadrul fundaţiei „Mutter Initiative”, prin care a făcut o serie de donaţii în Sibiu, în principal pentru Spitalul de pediatrie.
Nicolae Noica, ministru al Lucrărilor Publice şi Amenajării Teritoriului, pentru demersurile în direcţia protejării şi restaurării rezervaţiei de arhitectură medievală a Sibiului.
Christopher Crabbie, ambasadorul Marii Britanii la Bucureşti, pentru susţinerea proiectului de punere în valoare a patrimoniului cultural şi arhitectonic al Sibiului.
François Ettori, şeful Misiunii Băncii Mondiale în România, pentru contribuţia sa la declararea Sibiului şi zonei înconjurătoare drept obiectiv de interes naţional.
1998
Eroii martiri ai Revoluţiei din decembrie 1989, ca recunoaştere a valorii sacrificiului lor suprem.
Emil Hurezeanu, absolvent al Facultăţii de Drept din Cluj-Napoca, cu studii postuniversitare în Austria şi Statele Unite ale Americii, pentru mesajul său convingător şi vehement ca redactor la Radio Europa Liberă, iar ulterior, la Radio Deutsche Welle, pentru creaţia sa literară, ca exponent al „generaţiei 80”, pentru activitatea sa susţinută; este unul din cei mai cunoscuţi sibieni contemporani, un simbol al rezistenţei anticomuniste, cu un important rol public şi după 1990. A devenit ambasador al României în Germania și Austria.
Gheorghe Pavelescu, doctor în sociologie şi filozofie a culturii, profesor universitar, cercetător etnolog şi muzeograf, pentru contribuţia sa la dezvoltarea învăţământului superior sibian şi a cercetării în domeniul culturii populare.
Mircea Oprişiu, pentru contribuţia sa la conducerea şi ridicarea „noii cetăţi a tiparului sibian”, a revistei Transilvania, pentru editarea a numeroase lucrări despre Sibiu, pentru sprijinirea Muzeului Brukenthal.
Thomas Curtean, sibian stabilit în SUA în anul 1947, pentru implicarea sa directă în dezvoltarea Bursei de Mărfuri Sibiu, precum şi a creşterii credibilităţii şi prestigiului acesteia.
Aurel Maxim, fost primar al Sibiului, fost deţinut politic, pentru organizarea Comitetului de luptă împotriva comunismului, pentru implicarea sa în conducerea manifestaţiilor de la Sibiu în decembrie 1989.
Ion Caramitru, ministru al Culturii, pentru promovarea susţinută a Sibiului în cadrul campaniei „Europa – un patrimoniu comun”, a susţinerii la UNESCO a Schiţei planului de salvare a oraşului istoric Sibiu, a lansării proiectului-pilot de restaurare şi dezvoltate a Sibiului, pentru iniţierea colocviului pluridisciplinar „Sibiu-confluenţe europene”.
Emil Constantinescu, preşedinte al României, pentru contribuţia şi implicarea directă în campania „Europa – un patrimoniu comun”, care pentru municipiul Sibiu vizează în mod deosebit situl medieval şi integrarea oraşului în structurile programatice europene.
Raymond Weber, director al Comisiei pentru Cultură şi Sport din cadrul Consiliului Europei, reputat om de cultură din Luxemburg, pentru implicarea sa în organizarea, la Sibiu, în perioada 12-14 mai 1998, a colocviului internaţional „Sibiu – confluenţe europene”.
Pierre Werner, prim-ministru onorific al guvernului luxemburghez, pentru participarea la seminarul internaţional „Sibiu – Confluenţe Europene” şi iniţierea unor strânse legături între Luxemburg şi Sibiu.
Mounir Bouchenaki, directorul Diviziei pentru Patrimoniu Cultural UNESCO, pentru participarea la seminarul internaţional „Sibiu – Confluenţe Europene”.
Manfred Carstens – secretar de stat, Ministerul Federal de Interne al Germaniei, pentru participarea la seminarul internaţional „Sibiu – Confluenţe Europene” şi iniţierea unor strânse legături între Germania şi Sibiu.
Erna Hennicot-Schoepges, ministru al Culturii şi Învăţământului din Luxemburg, pentru participarea la seminarul internaţional „Sibiu – Confluenţe Europene” şi iniţierea unor strânse legături între Luxemburg şi Sibiu.
1997
Dumitru Ciocoi-Pop, rector al Universităţii „Lucian Blaga” din Sibiu, profesor universitar cu numeroase lucrări de referinţă în domeniul literaturii anglo-americane, pentru strategia modernă de dezvoltare a Universităţii din Sibiu, devenită la 12 mai 1995 Universitatea „Lucian Blaga”.
Mircea Ivănescu, poet şi traducător stabilit la Sibiu în anul 1973, distins cu numeroase premii, pentru contribuţia sa la dezvoltarea literaturii române contemporane.
Pompeiu Onofreiu, monsenior prelat papal, stabilit la Sibiu în anul 1940, pentru lupta de apărare a spiritului creştin al poporului român şi a Bisericii Române Unite cu Roma – Greco – Catolică în perioada hortistă şi comunistă, inclusiv în condiţii de detenţie şi ilegalitate, pentru activitate deosebită în cadrul ASTREI, pentru apărarea unor personalităţi persecutate.
Aurel Maxim, primarul interimar devenit apoi Cetățean de Onoare
1996
Günter Rolf Kirste, profesor doctor la Universitatea „Albert Ludwig” din Freiburg, pentru sprijinul real în vederea materializării programului de colaborare româno-german „Transplant renal la Sibiu”.
1995
Charles R. Franz, profesor la Universitatea Missouri din Columbia (Statele Unite ale Americii), pentru dezvoltarea relaţiilor între cele două oraşe şi universităţi.
Claudia Presecan, gimnastă din Sibiu, pentru rezultate deosebite la Jocurile Olimpice, Campionatele europene şi mondiale.
Sorin Șerbu, primul primar ales al Sibiului și aportul său
1994
Mary Anne McCollum, primar al oraşului Columbia din statul american Missouri, pentru apropierea dintre cele două oraşe.
Dr. Alois Mock, ministru al Afacerilor Externe din Austria, pentru paşii concreţi în relaţia dintre România şi Austria, pentru contribuţia directă la acordarea de ajutoare materiale şi spirituale, în special în Sibiu.
Petru Trif, primarul numit, care a dat startul la titlurile de Cetățeni de Onoare
1991
Antje Schmidt-Classen, din oraşul german Siegen, pentru ajutorul acordat locuitorilor municipiului şi judeţului Sibiu, în special elevilor Şcolii cu internat pentru deficienţi de auz.